2006加油好男兒杭州賽區冠軍
2006加油好男兒全國季軍
2007福布斯中國名人榜前一百名
2011年澳門(mén)國際電影節最佳新人獎
吳建飛出生在浙江臺州，在父母的疼愛(ài)中長(cháng)大，七歲那年，因為父親的一時(shí)沖動(dòng)進(jìn)了監獄。從那時(shí)起家里的生活就靠媽媽微薄的收入支撐著(zhù)，一手將建飛和小他三歲的妹妹帶大。十六歲那年來(lái)到姑姑的橡膠廠(chǎng)打工。過(guò)了一段時(shí)間，到了上海一家酒吧當起了調酒師。2003年10月經(jīng)過(guò)別人推薦來(lái)到了北京。2005年，經(jīng)人介紹去做雜志的模特。
吳建飛因獲得2006年“加油！好男兒”年度總決賽全國季軍而進(jìn)入演藝圈。
2007年，他推出自己的第一本青春寫(xiě)真小說(shuō)《飛一般遇見(jiàn)》。同年，他躋身福布斯名人榜前100名。
2008年，吳建飛推出EP《偏偏愛(ài)上你》，期間主演了《青蛙王子》、《加油!網(wǎng)球王子》等電視劇，并在《澳門(mén)往事》、《功夫廚神》、《我們畢業(yè)的夏天》、《海上升明月》等電影中出演角色。
2011年，他出演電影《午夜兇夢(mèng)》及《河東獅吼2》，并同時(shí)拍攝偶像劇《幸福三顆星》。同年年，他憑借其在音樂(lè )電影《他來(lái)聽(tīng)我的演唱會(huì )》中的表現，獲得第三屆澳門(mén)國際電影節最佳新人獎。
2013年，他出演的電視劇《盛夏晚晴天》，他在片中飾演了莫凌天這一角色。并參與了《一念向北》的拍攝。
2014年，在《愛(ài)情回來(lái)了》中飾演商務(wù)男“齊威”。
2015年，拍攝神話(huà)古裝大劇《云之凡》，出演反一號上官雅。