1999年秋天，劉怡君偶然間結識了影視界和唱片界的潘洪業(yè)和王曉京，被這兩位演藝界人士推薦去四十集古裝電視劇《少年包青天》劇組試鏡。在這部電視劇中，她飾演了刁蠻、任性、聰明、可愛(ài)、心地善良的龐飛燕。7月底，王曉京、劉怡君二人赴新加坡和港臺眾藝人一起錄制了2001年“過(guò)年歌”華語(yǔ)賀歲音樂(lè )專(zhuān)輯。8月中旬，新加坡唱片公司的音樂(lè )人專(zhuān)程飛赴北京為劉怡君錄制了兩首單曲《呼吸》和《誰(shuí)愛(ài)誰(shuí)更多》。
2000年首播的《少年包青天》中，劉怡君飾演了龐太師的三女兒龐飛燕。
在2002年由陳道明、賈靜雯、黃曉明等聯(lián)袂主演的41集古裝電視劇《大漢天子》中，劉怡君飾演了念奴嬌的結拜姐妹秋嬋。
2013年，劉怡君回歸娛樂(lè )圈，加盟電影《粉紅女郎》，并演唱了電影《粉紅女郎》制作了7首主題曲。8月，她與張馨予、阿雅、劉凡菲、黃一琳四位電影《粉紅女郎》的主演攜手獻唱《貓鼠游戲》。8月19日，《粉紅女郎》在京舉辦首映發(fā)布會(huì )，劉怡君亮相。9月11日，劉怡君在《粉紅女郎》原聲帶中的一首單曲《別無(wú)所求》MV全網(wǎng)發(fā)布。9月13日，劉怡君參與《嫁給自己》的MV發(fā)布。9月17日，根據朱德庸漫畫(huà)改編的電視劇《雙響炮》在上海開(kāi)機，劉怡君在片中飾演殷姿一角，與男一號殷雄是一對斗氣兄妹。