韓國富川國際電影節最佳女主角
12屆香港電影金紫荊獎最佳女主角
港臺最受歡迎女演員
2004年最佳女演員最后六強
2007年香港最賣(mài)座女星5強之一
2007年我最喜愛(ài)新世代女演員
2007年最具潛質(zhì)女演員
韓國富川電影節――最佳女主角
超級盛典―港臺最具風(fēng)格女演員
2007年年度最受歡迎女演員
2008年港臺地區年度電影女演員
2008年香港電影市場(chǎng)最賣(mài)座女藝人
2012年最受歡迎演員（港臺）
出道前，從高三開(kāi)始擔任兼職模特兒，以拍攝雜志及廣告為主，亦曾與中學(xué)同學(xué)于電影《自從他來(lái)了》中擔任特約演員，飾演學(xué)生之一。
2000年，拍攝香港電臺電視部制作的青春劇《青春@Y2K》，開(kāi)始為年輕人認識，并多次參與廣告及雜志拍攝。后經(jīng)《Yes!》雜志負責人引薦下得經(jīng)理人霍汶希賞識，簽約英皇娛樂(lè )成為旗下藝人。
2001年，參與電影《戀愛(ài)起義》拍攝，并獲得演出《常在我心》的機會(huì )，首次擔任電影女主角，飾演患癌少女。
2002年年更憑此片獲“第二十一屆香港電影金像獎”“最佳新演員”提名。同年5月18日，與鐘欣桐組成女子歌唱組合Twins，推出首張同名EP《Twins》。
2002年9月，舉行一連三場(chǎng)“Ichiban興奮演唱會(huì )”，當時(shí)19歲的她更破紀錄成為最年輕在紅館（香港體育館）開(kāi)演唱會(huì )的女藝人以及香港藝人。與鄭伊健主演電影《我老婆唔夠秤》。
2003年，主演電影《下一站天后》，同名電影主題曲是她首支獨唱作品。年底于紅館舉行五場(chǎng)跨年演唱會(huì )“零4好玩演唱會(huì )”。
2004年，以Twins名義奪得2003年度“四臺聯(lián)頒音樂(lè )大獎――傳媒大獎”。首次奪得電影獎項――“第四屆華語(yǔ)電影傳媒大獎”、“港臺最受歡迎女演員金獎”，也是首個(gè)個(gè)人獎項；另外憑《古宅心慌慌》于“第十屆香港電影評論學(xué)會(huì )大獎”首獲影后提名；該年她有十部參與演出的電影上映，約占全年上映的53部香港電影中的五分之一。
2005年，Twins正式發(fā)展國語(yǔ)市場(chǎng)，推出首張國語(yǔ)唱片《見(jiàn)習愛(ài)神》，全亞洲銷(xiāo)量達80萬(wàn)張。7月為配合商業(yè)電臺廣播劇《36計》宣傳，首次以個(gè)人名義將歌曲《魚(yú)蛋歌》派臺；亦為電影《情癲大圣》歌曲《愛(ài)》的粵語(yǔ)版首次填詞。
2006年1月，于紅館舉行四場(chǎng)“一時(shí)無(wú)兩演唱會(huì )”，同年獲香港杜莎夫人蠟像館邀請于館內設立蠟像，當年23歲的她是最年輕獲邀于館內設立蠟像的香港藝人。9月推出首支由她親自作曲的歌曲《你不是好情人》，收錄于專(zhuān)輯《HoHooTan》中，此曲是她花了三年時(shí)間去創(chuàng )作的作品。
2007年，蔡卓妍在“香港特區10周年電影選舉”中，獲得由觀(guān)眾投票的“我最喜愛(ài)新世代女演員”及由業(yè)內人士選出的“最具潛質(zhì)女演員”獎項。蔡卓妍于7月憑《妄想》在“第十一屆韓國富川國際幻想電影節”首奪“最佳女主角”獎，并于9月在“第十二屆香港電影金紫荊獎”憑電影《戲王之王》中飾演三級片女星單丹一角奪得“最佳女主角”，以及“最受歡迎女主角”，也是她于香港首個(gè)影后殊榮；亦因此片而拜戲劇大師詹瑞文為師，繼續進(jìn)修演技。另外，蔡卓妍亦有參與電視綜藝節目演出，主持《阿Sa真人Show》。
2008年1月，Twins于2007年度“十大勁歌金曲頒獎典禮”中首次奪得“亞太區最受歡迎香港女歌星”后，受拍檔鐘欣桐“艷照門(mén)”事件影響，蔡卓妍開(kāi)始作獨立發(fā)展，但對其人氣及工作量并無(wú)負面影響，除繼續出演電影、拍攝廣告外，7月推出與父親合撰的首本著(zhù)作《單?親?愛(ài)》，描述她與父親的單親家庭生活，收益用作慈善用途，推出僅兩日即告全面售罄；8月為“愿望成真基金”籌款，推出首張單曲唱片《MakeAWish》。另外，蔡卓妍再憑《戲王之王》獲“第二十七屆香港電影金像獎”及“第十四屆香港電影評論學(xué)會(huì )大獎”影后提名；音樂(lè )方面，與新加坡歌手林俊杰合唱的歌曲《小酒窩》，并憑此曲獲得多項獎項，其中包括于“第三十一屆十大中文金曲頒獎音樂(lè )會(huì )”中奪得“全國最佳中文歌曲獎”。
2009年，蔡卓妍正式以個(gè)人身份發(fā)展歌唱事業(yè)，首支歌曲《二缺一》于2月派臺，得到各臺及樂(lè )迷支持，4月推出首張個(gè)人專(zhuān)輯《二缺一》，獲頒發(fā)白金唱片。10月推出EP《AnotherMe》，主打歌有《生還者》及創(chuàng )作歌曲《放得低》等，同樣獲白金唱片銷(xiāo)量。12月于澳門(mén)舉行的“蔡卓妍、光良MakeAWish童話(huà)音樂(lè )會(huì )”，是個(gè)人發(fā)展后首個(gè)售票演唱會(huì )。9月首次參演臺灣偶像劇《呼叫大明星》。
2010年，蔡卓妍主演由王晶執導電影《美麗密令》、爾冬升監制《槍王》升級作品《槍王之王》和秦小珍導演處女作《翡翠明珠》。Twins時(shí)隔四年再度踏上紅館舞臺，于4月16日拉開(kāi)了她們《人人彈起》主題世界巡回演唱會(huì )的序幕。5月她與賀軍翔主演了偶像劇《呼叫大明星》。蔡卓妍于6月15日推出了她的首張國語(yǔ)大碟《ASASA》，并于同年10月推出廣東EP《BeautyRemains》，其中多首曲目于當年各臺榜單中獲獎。
2011年，阿sa于2月10日推出《Sweetestday》收錄兩首全新主打以及15首KaraokeMV，其中由EricKwok和林若寧傾力打造首只派臺主打《年年》，最終為阿sa帶來(lái)了她的第一支四臺冠軍歌曲。5月18日，英皇娛樂(lè )召開(kāi)記者發(fā)布會(huì )慶祝Twins成立十周年并宣布合體，同時(shí)發(fā)布了她們將于7月推出的國語(yǔ)專(zhuān)輯《3650》中的同名主打曲目以及回饋歌迷的歌曲《留言墻》，更在騰訊微博與網(wǎng)友歌迷互動(dòng)；Twins兩人亦于當月遠赴澳大利亞凱恩斯拍攝MV及寫(xiě)真集延續十周年之旅。演唱會(huì )方面，Twins《人人彈起》世界巡回演唱會(huì )繼續于各地奔波，先后于9月、11月來(lái)到廣州、上海、美加開(kāi)show，廣州天河體育場(chǎng)更是3萬(wàn)人同場(chǎng)大合唱；同時(shí)繼新專(zhuān)推出之后兩人于8月份舉辦了《新城3650音樂(lè )會(huì )》演唱自出道以來(lái)多首經(jīng)典曲目。同時(shí)，阿s主演博納影業(yè)出品
《財神客?！酚?月上映首周便奪得暑期檔新片票房冠軍并獲得過(guò)億票房；同年10月由中國巨力影視投資的魔幻愛(ài)情動(dòng)作電影《白蛇傳說(shuō)》更是受邀參加威尼斯電影節、釜山電影節、巴塞羅那奇幻電影節，并獲當年金馬、金像、紐約中國電影節等多項提名獎項。
2012年1月，阿sa在神話(huà)喜劇《歡樂(lè )元帥》中扮演的小龍女，同時(shí)Twins另一成員鐘欣桐在劇中扮演天貓女一角，該劇亦是Twins闊別十年再度合體拍劇。2月，由蔡卓妍攜手謝霆鋒主演青春偶像穿越劇《劍俠情緣之藏劍山莊》。3月，Twins經(jīng)歷四年沉淀再次推出粵語(yǔ)專(zhuān)輯《2befree》，以“自由”為主題。4月，阿sa參演寰宇電影籌拍阮世生執導續集電影《我老公唔生性》于香港開(kāi)拍。7月24日，蔡卓妍推出了粵語(yǔ)專(zhuān)輯《Montage》，其中首發(fā)派臺歌曲《明明》獲得TVB勁歌金曲榜單冠軍。
2014年，蔡卓妍與任達華合演三級片電影《雛妓》，12月30日，任達華、蔡卓妍憑著(zhù)《雛妓》榮獲澳門(mén)國際電影節金蓮花最佳男女主角。2015年2月13日，阿sa蔡卓妍受邀加盟《超級戰隊》，與朱丹、張涵予一起成為明星隊長(cháng)，帶領(lǐng)三支現場(chǎng)觀(guān)眾隊伍進(jìn)行對戰。